O Sporting perdeu o troféu Fenway, na cidade norte-americana de Boston, para o Celtic de Glasgow, após uma derrota (5-6) no desempate por grandes penalidades.
O meio campo do onze inicial de Paulo Sérgio foi formado por Pedro Mendes, capitão de equipa, acompanhado por Miguel Veloso, Valdez à esquerda e Vukcevic à direita.
Para o ataque, o treinador Paulo Sérgio escolheu Saleiro, apoiado por Matias Fernandez.
O Sporting teve mais posse de bola na primeira meia hora, mas sem criar oportunidades de golo, apenas algumas situações de perigo através de remates de fora da área, por Veloso, Saleiro e Vukcevic.
O Celtic foi conseguindo anular de forma eficaz os ataques do Sporting, por vezes com entradas duras, procurando o contra-ataque.
O Celtic podia ter marcado aos 37 minutos, com Giorgios Samaras a receber a bola nas costas de Torsiglieri e a rematar ao ângulo esquerdo da baliza de Rui Patrício, errando o alvo por pouco.
Pouco depois, o Sporting quase ganhou vantagem, mas Saleiro dentro da área do Celtic não conseguiu colocar a bola em Vukcevic, que aguardava sozinho na direita.
Em cima dos 40 minutos, num contra-ataque do Sporting depois de grande oportunidade para o Celtic, Saleiro recebeu a bola dentro de área, contornou o guarda-redes escocês e rematou já de ângulo apertado e sem força, permitindo a um defesa aliviar em cima da linha de golo.
Para o segundo tempo o Sporting mudou de “onze”, entrando com Vítor Golas na baliza, João Pereira, Nuno André Coelho, Polga e Evaldo na defesa, André Santos e Maniche no meio campo, Salomão e Yannick nas alas e uma dupla atacante formada por Liedson e Pongolle.
O Celtic surgiu mais agressivo e foi a primeira equipa a criar perigo, respondendo o Sporting aos 60 minutos, primeiro por um cruzamento de Yannick para o centro da área, afastado pela defesa escocesa, e logo depois com um remate de fora de área de André Santos.
Um remate de Liedson aos 66 minutos contra as pernas de um adversário por pouco não traiu o guardião do Celtic.
A 19 minutos do final da partida, o árbitro assinalou grande penalidade para o Celtic, depois de falta de Polga sobre Samaras, convertido pelo próprio internacional grego.
O Sporting chegou ao empate aos 81 minutos por Hélder Postiga, acabado de entrar para o lugar de Yannick, de cabeça após cruzamento da direita e um primeiro cabeceamento à trave de Diogo Salomão.
Aos 85 foi Liedson a falhar por pouco de cabeça, após passe de Postiga, que podia ter bisado aos 87 minutos, mas o guarda-redes escocês evitou o golo, obrigando ao desempate por marcação de grandes penalidades.

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